有机化学基础 · 六 · 「生物大分子」

蛋白质、核酸和多糖是3类主要的生物大分子

糖类

  1. 定义：指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质

  2. 分类

    多糖 $\ce{->[水解]}$ 低聚糖 $\ce{->[水解]}$ 单糖

    1. 单糖：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等

      1. 按照分子中所含碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖（如核糖、脱氧核糖）和己糖（如葡萄 糖、半乳糖、果糖）等

      2. 按照所含官能团的不同，单糖又可以分为醛糖和酮糖

    2. 低聚糖（也称寡糖）：蔗糖、麦芽糖、乳糖等

    3. 多糖：淀粉、纤维素、甲壳质等

    低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖；单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮，不能再水解

单糖

葡萄糖与果糖的比较

分子式
结构简式
官能团
类别
溶解性

葡萄糖

$\ce{C6H12O6}$

$\ce{CH2OH(CHOH)4CHO}$

$\ce{-OH、-CHO}$

多羟基醛

水中溶解，乙醇中稍溶，乙醚中不溶

果糖

$\ce{C6H12O6}$

$\ce{CH2OH(CHOH)3COCH2OH}$

$\ce{-OH、-CO-}$

多羟基酮

在水、乙醇、乙醚中均易溶

葡萄糖的化学性质

  1. 氧化反应

    $\ce{CH2OH(CHOH)4CHO +2[Ag(NH3)2]OH->[\Delta]CH2OH(CHOH)4COONH4 +2Ag v +3NH3 +2H2O}$

    $\ce{CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2 +NaOH->[\Delta]CH2OH(CHOH)4COONa +Cu2O v +3H2O}$

  2. 加成反应

    $\ce{}$ $\ce{CH2OH(CHOH)4CHO +2H2->[催化剂][\Delta]CH2OH(CHOH)4CH2OH}$

  3. 发酵反应

    $\ce{C6H12O6->[酒化酶]2C2H5OH +2CO2 ^}$

  4. 生理反应——人体主要供能反应

    $\ce{C6H12O6(s) +6O2(g)->6CO2(g) +6H2O(l)\qquad\Delta=-2804kJ\cdot mol^{-1}}$

二糖

  1. 常见二糖

    1. 蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜度仅次于果糖，是重要的甜味剂，非还原糖，无法与 $\ce{Cu(OH)2}$ 反应

    2. 麦芽糖：由两分子葡萄糖脱水形成，主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。含有 $\ce{-CHO}$，属于还原糖

  2. 水解反应

    \begin{matrix} \ce{&C12H22O11&+ \space H2O->[酶或酸]&C6H12O6& +&C6H12O6&} \\ &葡萄糖 & &蔗糖 & & 果糖 \end{matrix}
    \begin{matrix} \ce{&C12H22O11&+H2O->[酶或酸]&2C6H12O6}\\&麦芽糖&&葡萄糖 \end{matrix}

多糖

  1. 淀粉与纤维素的组成

    淀粉
    纤维素

    分子式

    $\ce{(C6H10O5)_n}$

    $\ce{(C6H10O5)_n}$

    $n$ 值大小

    大

    更大

    结构特点

    无 $\ce{-CHO}$，有 $\ce{-OH}$

    无 $\ce{-CHO}$，有 $\ce{-OH}$

    水解最终产物

    葡萄糖

    葡萄糖

    性质差别

    遇碘变蓝，在人体内可水解

    在人体内不能水解

    是否为纯净物

    否

    否

    是否为同分异构体

    否

    否

  2. 化学性质

    1. 水解反应

      $\ce{&(C6H10O5)_n&+nH2O->[酶或酸]&nC6H12O6}\&淀粉、纤维素&&葡萄糖$

    2. 淀粉的特征反应：常温下，遇碘变蓝

    3. 两者均不发生银镜反应

  3. 用途

    1. 淀粉：食物的重要组成成分，是主要供能物质；还可用于制备葡萄糖、酿醋、酿酒等

      纤维素：可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维等

实验：判断淀粉的水解程度

  1. 实验原理：淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应

  2. 实验步骤：

  3. 实验现象及相关结论

    现象 A
    现象 B
    结论

    1

    未出现银镜

    溶液变蓝色

    淀粉尚未水解

    2

    出现银镜

    溶液变蓝色

    淀粉部分水解

    3

    出现银镜

    溶液不变蓝色

    淀粉完全水解

    说明：

    1. 验证水解产物时，首先要加入 $\ce{NaOH}$ 溶液中和后再进行实验

    2. 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入 $\ce{NaOH}$ 中和后再加碘水，因碘水与 $\ce{NaOH}$ 溶液反应

蛋白质

氨基酸

  1. $\ce{\alpha}-$ 氨基酸

    1. 结构特点：羧基和氨基连在同一个碳原子上

    2. 物理性质：天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在 200~300 ℃ 熔化时分解。除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂

  2. 氨基酸的化学性质

    1. 氨基酸的两性：既能和强酸反应，又能和强碱反应

      $\ce{CH2(NH2)-COOH +NaOH->CH2(NH2)-COONa +H2O}$

      $\ce{CH2(NH2)-COOH +HCl->CH2(NH3Cl)-COOH}$

    2. 成肽反应

蛋白质

  1. 蛋白质的组成与结构

    1. 元素：$\ce{C、H、O、N、(S、P)}$

    2. 高分子化合物：蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于高分子化合物

  2. 双性：既能和强酸反应，又能和强碱反应

  3. 水解：蛋白质 $\ce{->[酸、碱或酶]}$ 多肽类 $\ce{->[逐步水解]}$ 氨基酸

  4. 盐析（物理变化）

    1. 条件：加人浓的轻金属盐溶液，如 $\ce{(NH4)2SO4、Na2SO4}$ 等

    2. 结果：蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出

    3. 特点：发生可逆的物理过程，加水稀释沉淀重新溶解，活性不变

    4. 应用：采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质

  5. 变性（化学变化）

    1. 影响因素：

      1. 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等

      2. 化学因素：强酸、强碱、重金属盐、某些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸等）

    2. 结果：蛋白质的性质和生理功能发生改变而形成沉淀

    3. 特点：发生不可逆的化学过程

    4. 应用：

      1. 乙醇、碘酒杀菌消毒的原理是使细菌、病毒蛋白质变性死亡

      2. 食物加热烹调使蛋白质变性，利于酶发挥作用使其消化

  6. 显色反应：浓硝酸与某些蛋白质发生显色（黄色）反应，可用于蛋白质的检验

  7. 灼烧：产生烧焦羽毛的气味，可以用来鉴别蛋白质

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